Am Donnerstag, 5. Mai werden im Oddset-Pokal gleich beide Endspiel-Teilnehmer ermittelt. Der Hamburger Fußball-Verband terminierte die Partien am Himmelfahrtstag aber zuschauerfreundlich so, dass es allen Interessierten selbst im Falle einer Verlängerung der ersten Partie möglich wäre, beide Partien live zu verfolgen. Den Anfang macht um 13.30 Uhr in der altehrwürdigen Adolf-Jäger-Kampfbahn das Duell der beiden Oberligisten Altona 93 (fünfter Platz, 51 Punkte) und TSV Buchholz 08 (vierter Rang, 51 Zähler). Die fast identischen Tabellen- und Punktestände beider Teams sprechen dafür, dass es an der Griegstraße ein ausgeglichenes und spannendes Duell gibt. Die Nordheider sind im neuen Jahr auswärts noch ungeschlagen (zwei Siege sowie zwei Unentschieden) und gewannen ihre jüngsten beiden Aufgaben jeweils mit 3:1. Zuletzt am vergangenen Sonnabend drehten Leif Wilke (39.), Dominik Fornfeist (52.) und Niklas Jonas (62.) gegen den SV Curslack-Neuengamme einen 0:1-Rückstand noch zum Sieg. Die Altonaer gewannen am selben Tag ebenfalls mit 3:1 beim Meiendorfer SV, was Treffer von Ricardo Balzis (25., 64.) und Cody Shields (70.) ermöglichten. Daheim sind die 93ziger seit dem 23. August 2015 ungeschlagen. Im Liga-Hinspiel bezwangen die Buchholzer die Altonaer am 16. August 2015 an der Otto-Kock-Kampfbahn mit 4:1. Das Rückspiel soll am Dienstag, 17. Mai nachgeholt werden. Ihre jüngsten drei Heimspiele gegen Buchholz gewannen die Altonaer, zuletzt am 14. September 2014 mit 2:0; der letzte 08-Sieg in Altona datiert vom 5. August 2011 (4:1).
Dagegen heißt es im zweiten Halbfinale „David gegen Goliath“, denn der Wedeler TSV, der als Tabellen-Zweiter der Landesliga Hammonia auf den Aufstieg in die Oberliga hofft, fordert den FC Eintracht Norderstedt heraus, der als einziger Regionalligist das klassenhöchste Team im Teilnehmerfeld ist. Die Wedeler können aber mit breiter Brust antreten, denn sie sind im Jahr 2016 noch ohne Pflichtspiel-Niederlage. Von ihren jüngsten elf Punktspielen gewannen sie neun, dazu kommen zwei Unentschieden. Zuletzt schlug das Team des am Saisonende scheidenden TSV-Trainers Heiko Barthel am 24. April den FK Nikola Tesla mit 4:0; Sebastian Krabbes (9.), Aytac Erman (22., 68.) und Sonay Tamay Hayran (35.) trafen dabei. Zwei Etagen höher konnten die Norderstedter, die in dieser Saison unter einem extremen Verletzungspech litten und noch immer leiden, dagegen nur eines ihrer letzten sieben Punktspiele gewinnen. Am vergangenen Sonnabend reichte es nach zuvor vier Niederlagen in Folge immerhin zu einem 1:1-Unentschieden gegen den VfB Lübeck, das Marco Schultz mit seinem Ausgleich in der Nachspielzeit sicherte (91.). Theoretisch ist der Klassenerhalt zwar noch immer nicht ganz sicher ‒ bei sieben Punkten Vorsprung auf den 15. Platz, der in der für Norddeutschland schlechtesten Konstellation den Abstieg in die Fünftklassigkeit bedeuten würde, haben die Norderstedter aber beste Chancen, auch in der kommenden Saison „total regional“ um Punkte zu kämpfen. Während Eintracht-Trainer Thomas Seeliger über eine Wedeler Vergangenheit verfügt, war TSV-Akteur Gary Vorbraak in seiner Jugend für die Norderstedter aktiv; er ist nun aber zum Zuschauen verurteilt, da er im Herbst 2015 noch für den SC Victoria Hamburg im Oddset-Pokal spielte. Das letzte Ligaspiel zwischen Wedel und Norderstedt gab es am 10. April 2011: Der TSV feierte einen 4:1-Heimsieg.
