Nach der am Dienstagabend erfolgten Auslosung hat der Hamburger Fußball-Verband inzwischen alle Oddset-Pokal-Viertrunden-Duelle angesetzt. Ein Großteil der 16 Partien geht, wie bereits angekündigt, am Mittwoch, 3. Oktober, der als Tag der Deutschen Einheit bundesweit ein Feiertag ist, über die Bühne. Lediglich die Verantwortlichen von sechs Vereinen einigten sich darauf, ihre Partie bereits am Dienstagabend, 2. Oktober, auszutragen: Der Oststeinbeker SV (Bezirksliga Ost) empfängt den Nord-Bezirksligisten TSC Wellingsbüttel ebenso schon um 19.30 Uhr wie der Ost-Bezirksligist SV Börnsen den Hamburger Serienmeister und Pokal-Titelverteidiger TuS Dassendorf. Ab 20 Uhr kreuzen dann noch der Landesliga-Hammonia-Neuling SC Nienstedten sowie der benachbarte Oberligist TuS Osdorf die Klingen.
Zur eigentlichen „Sonntags-Heimspielzeit“ von 10.45 Uhr empfängt der HEBC dann am Mittwochvormittag seinen Oberliga-Rivalen Wandsbeker TSV Concordia. Der Großteil der Begegnungen wird am Mittwochnachmittag angepfiffen ‒ unter anderem fordert der Hammonia-Landesligist FC Elmshorn dann um 15 Uhr den FC Eintracht Norderstedt heraus, der als einziger Regionalligist das klassenhöchste Team im Teilnehmerfeld ist und mit Jan Lüneburg auch einen Ex-Elmshorner in seinen Reihen hat.
