Die Lotto-Pokal-Achtelfinal-Partien, die erst am Montagabend ausgelost worden waren (SportNord berichtete, siehe unten stehenden Link), wurden vom Spielausschuss des Hamburger Fußball-Verbandes zügig zeitgenau angesetzt. Die erste Partie steigt demnach am Freitag, 13. Dezember, wenn der Süd-Bezirksligist Harburger SC um 20 Uhr am Rabenstein den TSV Sasel (Oberliga Hamburg) herausfordert.
Nach zwei Spielen am Sonnabend, 14. Dezember, wenn unter anderem der Oberligist Meiendorfer SV um 14 Uhr auf den Nord-Regionalligisten FC Eintracht Norderstedt trifft, ist Sonntag, 15. Dezember, der „Großkampftag“: Viermal rollt dann der Ball, wobei auch die Traditionsvereine HEBC (Landesliga Hammonia) und HSV Barmbek-Uhlenhorst (Oberliga) die Klingen kreuzen (Anpfiff: 10.45 Uhr/Reinmüller-Platz).
Das letzte Viertelfinal-Ticket wird dann erst im nächsten Jahr vergeben: Der Oberligist TuS Osdorf, Halbfinalist der vergangenen Saison, empfängt den Regionalligisten Altona 93 erst am Freitag, 7. Februar 2020 um 19.30 Uhr auf seinem Kunstrasenplatz am Blomkamp.
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