Im Heino-Gerstenberg-Pokal gibt es ‒ anders als im Oddset- und Holsten-Pokal ‒ aufgrund der vergleichsweise geringen Anzahl der teilnehmenden Mannschaften keine Vierte Runde. Hier stehen bereits 15 von 16 Achtelfinalisten fest: Ein Bezirksligist, ein Kreisligist, elf A-Kreisklassen-Teams und zwei Mannschaften aus der B-Klasse haben im Pokalwettbewerb des Hamburger Fußball-Verbandes für Untere Herren-Mannschaften den Sprung in die Runde der letzten 16 Teams geschafft. Ein Drittrunden-Duell ist noch offen: Die Partie zwischen dem Farmsener TV III (zurzeit Drittletzter der B-Kreisklasse 3) und dem FC St. Pauli V (als Neuling zurzeit Tabellen-Zweiter der Kreisliga 5), die am vergangenen Donnerstag wegen Unbespielbarkeit des Grandplatzes an der Tonndorfer Küperkoppel (dies war aufgrund der Umbauarbeiten in Farmsen die Ausweichspielstätte) nach den vorherigen Regenfällen ausgefallen war, wurde vom HFV bis dato noch immer nicht neu angesetzt. Als Favoriten auf den Turniersieg gelten der FC St. Pauli III als einziger Bezirksligist im Teilnehmerfeld und der TuS Germania Schnelsen III (Kreisliga 2).
Bezirksliga (eine Mannschaft);
FC St. Pauli III (West-Staffel)
Kreisliga 2 (eine Mannschaft):
TuS Germania Schnelsen III (Staffel 2)
A-Kreisklasse (elf Mannschaften):
TSG Bergedorf III (Staffel 2)
SV Börnsen III (Staffel 3)
SC Egenbüttel III (Staffel 5)
Altona 93 III (Staffel 7)
FC Teutonia 05 IV (Staffel 7)
SV Blankenese III (Staffel 7)
HSV Barmbek-Uhlenhorst III (Staffel 8)
FC Eintracht Lokstedt III (Staffel 8)
SC Sternschanze IV (Staffel 8)
Eimsbütteler TV IV (Staffel 8)
UH-Adler III (Staffel 8)
B-Kreisklasse (zwei Mannschaften):
Niendorfer TSV IV (Staffel 7)
HEBC III (Staffel 7)
Ein Sieger aus dem Nachholspiel:
Farmsener TV III (B-Kreisklasse 3) ‒ FC St. Pauli V (Kreisliga 5)
