Seine letzten sechs Punktspiele im Jahr 2019 verlor der VfL Pinneberg allesamt, weshalb er in der Landesliga Hammonia als Schlusslicht überwintert. Am 26. Januar hatten die Kreisstädter endlich wieder Grund zum Jubeln, als sie ihren ersten Test-Kick in der Vorbereitung auf die Restrunde beim SV Eidelstedt (Tabellenletzter der Bezirksliga West) mit 3:0 gewannen. Eine Woche später gab es für die Pinneberger beim Heidgrabener SV, einem weiteren West-Bezirksligisten, aber nichts zu holen: Sie verloren mit 1:3.
Auf dem Kunstrasenplatz an der Uetersener Straße war die Anstoßzeit kurzfristig von 14 Uhr auf 11 Uhr vorverlegt worden, um den VfL-Kickern am Nachmittag die Teilnahme am „Motzki-Cup“, mit dem an ihren langjährigen, Anfang Januar verstorbenen Torwart-Trainer Marcus Motzkat gedacht werden soll, zu ermöglichen. Zunächst brachte Jakub Kokoc die Gäste nach einem Eckstoß in Front (17. Minute). Nach einem Pass von Martin Schwabe über die VfL-Abwehr hinweg egalisierte Nils-Marvin Schwarz (1:1/37.). Dann traf HSV-Torjäger Philippe Schümann doppelt (40./67.), wobei sein 2:1 ein verwandelter Handelfmeter war. „Es war ein guter Test und ein verdienter Sieg, der allerdings angesichts unserer guten Torchancen noch etwas höher hätte ausfallen können“, urteilte HSV-Coach Ove Hinrichsen, dem mit Serge Haag, Christoph Ketelhohn und Dennis Lebedinski drei wichtige Offensivkräfte fehlten.
